Massimo nasce il 19 febbraio del 1953 a San Giorgio a Cremano, una ridente cittadina (come lui  la definiva spesso) a quattro chilometri da Napoli. Cresce in una famiglia numerosa: nella sua stessa casa, infatti, abitano, oltre ai suoi genitori ed ai suoi cinque fratelli, due nonni, gli zii ed i loro cinque figli.

Ancora studente comincia ad interessarsi al teatro, iniziando a recitare in un gruppo teatrale "I Saraceni", di cui facevano parte Lello Arena, Enzo Decaro, Valeria Pezza e Nico Mucci. Nel 1972 lo stesso gruppo fonda il Centro Teatro Spazio all'interno di un ex garage a San Giorgio a Cremano, dove in principio si mandava in scena la tradizione del teatro napoletano, daViviani a Eduardo. Nel 1977 nasce la Smorfia: Troisi, Decaro ed Arena cominciano a recitare al Sancarluccio di Napoli ed il successo teatrale ben presto si trasformerà in un grande successo televiso.

Dal 1981 comincia per Massimo l'avventura anche nelle sale cinematografiche con il primo film in cui è regista e protagonista Ricomincio da tre. Con questo film Troisi ottiene un grande successo, successo che si ripeterà per molti altri suoi film da Scusate il ritardo e Non ci resta che piangere insieme a Roberto Benigni fino ad arrivare al triste epilogo con Il postino, film da Oscar che ha ottenuto un enorme successo internazionale.