Il periodo napoleonico 

        Nell'aprile del 1796 il giovanissimo generale francese Napoleone Bonaparte iniziò la campagna d'Italia con una serie di folgoranti vittorie. In maggio penetrò con le sue truppe dentro Milano, nei mesi successivi riuscì ad estendere la sua influenza ed il suo dominio su tutta l'Italia centro-settentrionale, entrando ad un certo punto in contatto anche con la Repubblica di San Marino.
Inizialmente le autorità sammarinesi assistettero senza particolare partecipazione o timori a quanto egli stava facendo nel nord Italia, preoccupandosi solo, alla fine di giugno, di nominare una commissione per contattare il generale, nel caso ve ne fosse stato bisogno, riverirlo e pregarlo di preservare la secolare indipendenza del loro Stato. Nel '96, tuttavia, Napoleone rimase abbastanza lontano dai confini sammarinesi, per cui non si allacciò alcuna relazione tra il generale e San Marino: alla fine questa commissione non dovette svolgere praticamente alcuna funzione. 
Il contatto invece avvenne il 5 febbraio 1797, quando la Reggenza si vide recapitare da Rimini, ormai in mano francese, una lettera dai toni imperiosi firmata da un subalterno di Napoleone, il generale Berthier, in cui si chiedeva l'immediata riconsegna del locale vescovo, monsignor Ferretti, che si sapeva rifugiato a San Marino. 
La richiesta mise ovviamente in agitazione i governanti sammarinesi, che s'impegnarono subito per ritrovare il vescovo. Non vi riuscirono, però, perché si era già rifugiato altrove scappando dal territorio. Scrissero quindi a Berthier per comunicare l'esito infruttuoso delle ricerche svolte, ma anche per garantire piena collaborazione futura, nonché per avanzare la tacita richiesta di poter essere rispettati nella secolare indipendenza del loro Stato. “Non avrete mai a lagnarvi di una piccola popolazione povera, altrettanto che ambiziosa della libertà che gode da tempo immemorabile”, scrissero nella loro risposta, mettendo subito in evidenza i motivi per cui non meritava invaderli: la piena disponibilità alla cooperazione, la piccolezza e povertà, la mitica libertà perpetua.
Il 7 febbraio i Francesi inviarono a San Marino un loro ambasciatore, il noto scienziato Gaspare Monge, per assicurare i Reggenti che Napoleone non aveva intenzioni ostili verso l'antica Repubblica, e per garantire l'amicizia, la simpatia e la fratellanza della Repubblica Francese. “La libertà è stata bandita dall’Europa – disse – ed esiste solo a San Marino, dove, per la saggezza dei governanti e soprattutto per la virtù dei cittadini è stata conservata nel tempo e attraverso le peripezie della storia”.
La missione di Monge dovette rasserenare molto gli animi dei sammarinesi, che fino a questo momento non potevano essere in grado di immaginarsi quali fossero le reali intenzioni di Napoleone nei loro confronti. “Sembraci ancora un sogno la gentile sorpresa che voi ci faceste coll’augusto carattere di cui eravate investito – scrissero le autorità da San Marino al Monge in data 12 febbraio – Questa è la prima volta che distinti dalla turba dei servi, abbiamo ricevuto un onore che era riserbato alla vostra grande Nazione di conferirci”.
I Francesi, dunque, non solo avevano evitato di soggiogare la Repubblica, ma addirittura le avevano dato, primi fra tutti, una sorta di riconoscimento internazionale, fornendo ai suoi cittadini una fisionomia ben precisa e distinguendoli dalla “turba dei servi”.
Ancor più dovettero rimanere tranquillizzati da un'altra lettera del 28 febbraio, siglata direttamente da Napoleone, in cui veniva specificato che egli aveva dato ordine affinché fossero donati alla Repubblica sammarinese in segno di amicizia quattro cannoni (che per motivi ignoti non arrivarono mai a San Marino), e mille quintali di biade, che invece furono regolarmente consegnati. 
I rapporti con i francesi furono quindi subito ottimi, ma è importante chiedersi perché Napoleone, che nella sua avanzata fulminea non aveva rispettato alcun altro Stato di quelli con cui era entrato in contatto, sottomettendoli tutti al suo imperio e saccheggiando senza alcun ritegno le ricchezze che scovava, ebbe un atteggiamento così collaborativo e rispettoso verso San Marino.
Il motivo probabilmente è legato al mito internazionale di cui la Repubblica sammarinese già in questo secolo godeva, cioè alla simpatia che tutte le grandi nazioni e diversi intellettuali avevano nei suoi confronti in quanto era considerato il più antico Stato del mondo, e quello che da tempi immemorabili si reggeva tramite un governo democratico e repubblicano, senza avere particolari ambizioni se non la semplice sopravvivenza. Non era facile, soprattutto per Napoleone che stava combattendo in quel momento proprio animato da ideali simili, cancellare con la forza un simile emblema. Anzi, gli era sicuramente più conveniente e propagandistico conservarlo e proteggerlo.
Così fece: negli anni successivi i sammarinesi furono in grado di giovarsi di questa amicizia per redigere, nel 1798 e 1802, alcuni trattati da cui poterono ricavare qualche privilegio di natura commerciale e apprezzabili vantaggi economici.

        La sommossa del 1797

  L’arrivo di Napoleone e degli ideali che portava con sé suscitarono a San Marino come altrove velleità riformatrici desiderose di profonde innovazioni di natura politica e sociale, e tese ad eliminare una volta per sempre il cosiddetto “Ancien Regime”. Se si tiene presente poi che a San Marino nel corso del Settecento già vi erano stati forti attriti nei confronti delle istituzioni ai tempi dell’Alberoni e del blocco del cardinale Valenti Gonzaga, si può comprendere adeguatamente quali furono le cause dell’insurrezione del 1797, che poi verrà definita “giacobina”.
Tutto iniziò a causa del pane e del vino. Nell’aprile del 1797 venne presentata ai nuovi Reggenti Giuliano Belluzzi e Girolamo Paoloni un’istanza d’arengo in cui si chiedeva di migliorare la qualità del pane, che da un po’ di tempo non aveva un gran sapore, e di impedire l’esportazione di vino fuori confine per evitare di ridurne le scorte, e conseguentemente di vederne lievitare il prezzo. Nonostante le assicurazioni fornite dai Reggenti di impegnarsi in prima persona affinché la petizione andasse a buon esito, nel mese di maggio ancora non erano stati presi provvedimenti in merito, per cui gli instanti cominciarono a mormorare sempre più contro il governo, reo di essersi dimostrato del tutto indifferente di fronte a quelle che consideravano legittime richieste di onesti cittadini preoccupati del bene di tutti i sammarinesi. Le proteste cominciarono a svilupparsi particolarmente nelle bettole di Borgo, dove si ritrovavano per bere e giocare a carte gli artigiani del paese così come i contadini.
Un giorno di maggio Giuseppe Moracci, uno degli instanti, si accorse che presso la cantina Filippi in Borgo alcuni forestieri stavano comperando vino per portarlo fuori confine. Subito si diede da fare per trovare qualcuno che lo aiutasse ad impedire un tale misfatto: con facilità rintracciò parecchi compagni decisi come lui a tenere il vino in Repubblica. Tutti insieme si recarono da  Mazzasette, il cantiniere di Filippi, e con metodi bruschi e minacciosi si opposero alla vendita del vino, obbligando i forestieri a riportare all’interno del locale quello che già avevano caricato sul loro carro. Subito dopo si recarono presso le altre cantine del Borgo per inventariare il vino disponibile, arrivando a buttare giù le porte a chi non si mostrava disponibile.
Questa fu la prima azione degli “insorgenti”, come vennero poi definiti. La loro seconda iniziativa fu  quella di  riunire un insieme di uomini decisi a tutelare il pane e il vino, che in quest’epoca erano la base dell’alimentazione quotidiana dei più, ma anche desiderosi “di mettere un buon ordine nel governo”, come cominciarono a dichiarare nei comizi, negli scritti e nella propaganda che andavano divulgando per il territorio. L’iniziale richiesta di natura puramente alimentare, quindi, venne arricchita da altri elementi, e si trasformò in critica apertamente politica nei confronti del governo, ritenuto responsabile di avere snobbato, per aristocratica boria, un’importante petizione popolare, e di essere ormai lontano dai concreti bisogni dei cittadini.
Dopo una sorta di patto di sangue sottoscritto dagl’insorgenti, essi redassero un secondo esposto da inoltrare al governo e si adoperarono per raccogliere le firme di altri cittadini. Il 3 giugno, giorno di riunione del Consiglio, si recarono sul Pianello in un centinaio per consegnare la petizione in cui si accusavano i governanti di aver seriamente compromesso nell’ultimo secolo la tranquillità della Repubblica, perché alla democrazia era stata sostituita la tirannia e si era violentato lo statuto. Era stato poi creato assurdamente un ceto nobile, responsabile, secondo i contestatori, dei maggiori guai di San Marino; in più si avanzavano forti sospetti sulla regolarità della pubblica finanza, e sull’onestà dei pubblici amministratori. Si chiedevano dunque quattro cose: il ritorno integrale allo statuto del ‘600; il Consiglio doveva sempre essere composto da sessanta membri; le cariche pubbliche non dovevano essere riservate solo ai nobili; i pubblici amministratori dovevano rendere conto periodicamente dei soldi che gestivano.
Il Consiglio stabilì di rendere i conti entro due mesi, di sottomettersi alla piena osservanza dello statuto, ed elesse subito sette nuovi consiglieri per colmare i posti vacanti. Apparentemente gl’insorgenti avevano vinto, ma nelle settimane successive non accadde quanto promesso, per cui le polemiche divamparono nel paese insieme a documenti anonimi pieni di accuse e “libelli incendiarii”, come venivano definiti dalle autorità. Nel Consiglio del 12 giugno venne presentata un’altra istanza in cui si chiedevano sempre le stesse riforme e in più l’abolizione della nobiltà. Anche questa volta vi erano più di sessanta persone sul Pianello in attesa della risposta, tra cui i capi della sommossa che erano armati e minacciavano addirittura di dar fuoco al Palazzo Pubblico.
Il Consiglio ovviamente promise che avrebbe assecondato tutte le richieste, abolendo all’istante la nobiltà (che comunque verrà ripristinata in fretta dopo qualche tempo), e l’assembramento si sciolse. In realtà alla fine del mese le autorità crearono un “Comitato di Pubblica Sicurezza” preposto a sopprimere il tumulto, sedare le polemiche ed incarcerare i capi della sommossa, cosa che avvenne nei mesi successivi, in particolare in agosto, anche se alcuni dei capi riuscirono a fuggire al di fuori dei confini. Tra l’autunno e l’inverno si svolse il processo a carico degli insorgenti, che vennero tutti condannati alla prigionia o all’esilio, e l’intera faccenda giunse a conclusione col ripristino della situazione sociale e politica precedente.

I Montefeltro e la Repubblica di San Marino 

I secoli XIV e XV furono quelli in cui per la sopravvivenza e l’evoluzione della comunità sammarinese si dimostrarono fondamentali l’aiuto e la protezione della famiglia comitale dei Montefeltro. La formazione della signoria dei Montefeltro avvenne sotto l'imperio di Federico I Barbarossa (1125-1190 circa), che assegnò San Leo, anticamente detta proprio Montefeltro, come feudo ad un ramo dei conti di Carpegna. Nel 1220 i Carpegna, assunto ormai il nome di Montefeltro, ottennero da Federico II di Svevia anche Urbino. In seguito i poteri politici dei conti crebbero rapidamente a scapito di quelli dell'altra importante autorità della zona, cioè il vescovo, anche perché per quasi un secolo essi riuscirono a controllare e disporre pienamente del vescovado facendovi nominare loro uomini.

In questa particolare e favorevole situazione i conti di Montefeltro, per accrescere il loro potere rispetto a quello dello Stato della Chiesa, largheggiarono in esenzioni e privilegi verso le terre ed i castelli del loro circondario, così da guadagnarne la fedeltà e l'alleanza. Quando la Santa Sede cercò di porre riparo a questo fenomeno e riprendere un controllo più rigoroso sulla zona, la situazione era ormai già seriamente compromessa, poiché Urbino ed i territori limitrofi, tra cui San Marino, si sentivano svincolati dalla sottomissione fiscale e dal dominio di Roma, e miravano all'autogestione. Nella seconda metà del 1200 vi furono vari tentativi dei vescovi fedeli a Roma di riprendere la supremazia su San Marino, ma ormai la politica indipendentista favorita dai conti di Montefeltro aveva creato nei sammarinesi l'idea che il loro comune non dovesse essere soggetto alla sovranità della Curia romana.

L'alleanza e la collaborazione tra i conti di Urbino e i sammarinesi sono dunque da far risalire quasi sicuramente alla fine del XIII secolo, e arriveranno a consolidarsi ancor più nei secoli successivi, quando i Montefeltro avranno una parte assai attiva nella gestione della piccola comunità del Titano.  Infatti in un documento del 1360 redatto da Giovanni De Levalossis, potestà del Montefeltro, si citano in giudizio i comuni di Pietrarubbia, San Leo, San Marino e Monte Copiolo accusati di favorire la tirannide dei Montefeltro e di non volersi sottomettere al controllo pontificio.

I sammarinesi aiutavano i Montefeltro all'occorrenza, come testimonia l'episodio accaduto nel 1322 quando il conte Speranza, per salvarsi da una sommossa scoppiata ad Urbino, trovò rifugio nella rocca sammarinese. Ugualmente gli Urbinati erano prodighi di consigli, di aiuti militari e di altro genere, poiché avevano tutto l'interesse a mantenere una roccaforte inespugnabile ed importante come quella sammarinese sotto il loro diretto controllo.

Negli anni successivi l'alleanza tra i Montefeltro e San Marino contro la Curia romana proseguì, tanto da indurre il pontefice a scomunicare ripetutamente i sammarinesi insieme ai loro alleati. Intorno alla metà del XIV secolo, però, e fino al 1375 il papato riuscì a ridimensionare notevolmente la potenza  dei  Montefeltro, e parve proprio che anche San Marino dovesse tornare ad essere proprietà di Roma. Tuttavia questi furono anni (periodo avignonese) in cui lo Stato della Chiesa ebbe grandissime difficoltà a sostenersi come potenza politica; i suoi vescovi perciò non riuscirono più a tornare pienamente in possesso di quel potere feudale e politico che avevano detenuto nei secoli precedenti. I Montefeltro alla fine del '300 riuscirono quindi a ripristinare il pieno dominio sul loro regno, e ciò fu naturalmente di beneficio anche per i sammarinesi.

Pur tramontando l'autorità dei vescovi, infatti, apparvero all'orizzonte altri potenti desiderosi di appropriarsi del monte Titano, in particolare la famiglia dei Malatesta.

La famiglia Malatesta di Verucchio, padrona dal 1295 anche di Rimini ed in continua espansione sui territori limitrofi, guelfa e nemica storica dei Montefeltro, ghibellini, fu senz'altro in questo periodo il nuovo pericoloso avversario di San Marino. L'alleanza coi Montefeltro si strinse ancor più, dunque, perché sia i conti di Urbino sia i sammarinesi erano assai interessati a limitare la potenza e l'espansione territoriale dei Malatesta. Da questo momento Verucchio e San Marino furono per secoli contrapposti ed in forte attrito tra loro per motivi politici, ma soprattutto per motivi di definizione dei confini, perchè entrambi rivendicavano terre poste nella zona in cui confinavano. Soprattutto con Sigismondo Malatesta (1417-1468) la situazione divenne particolarmente turbolenta, e le ostilità si accrebbero. Vi sono testimonianze che documentano che nel 1440 i soldati sammarinesi, agli ordini del giovane Federico di Montefeltro, assaltarono e saccheggiarono le terre sottostanti a Verucchio e tentarono di sorprendere ed impossessarsi di Serravalle (che ancora apparteneva ai Malatesta). In quest'occasione l'assalto fallì e la situazione territoriale rimase come in precedenza; la guerra comunque continuò, ed i rapporti con i conti di Urbino divennero necessariamente fitti e costanti, con scambi di uomini e materiali per fronteggiare le temibili situazioni che si venivano a determinare. La guerra si concluse nel 1463 a favore dei Montefeltro e dei sammarinesi: i primi riuscirono a ridimensionare completamente la potenza dei Malatesta, divenendo così la signoria più potente della zona; San Marino ricevette invece per il concreto aiuto fornito nel lungo periodo di guerra i castelli di Serravalle, Montegiardino e Faetano, allargando così i suoi confini fino a raggiungere le dimensioni territoriali attuali.

Anche dopo la conclusione della guerra, tuttavia, i rapporti tra Urbino e San Marino continuarono, poiché i Sammarinesi considerarono sempre i Montefeltro come loro protettori e consiglieri, così come i Montefeltro, pur rispettando l'autonomia formale della Repubblica, ritennero il territorio sammarinese soggetto al loro esclusivo controllo ed alla loro tangibile ed ingerente influenza.

Gli ultimi anni del '400 furono tranquilli, ed i rapporti tra San Marino ed Urbino godettero di ottima armonia. Nel 1502-1503, invece, avvenne l'invasione e la sottomissione della zona da parte di Cesare Borgia, ed il conte Guidobaldo, erede di Federico, morto nel 1482, dovette momentaneamente fuggire dal suo dominio e rinunciare alla protezione dei sammarinesi. Con la caduta del Borgia, però, Guidobaldo ritornò in possesso della sua signoria, ma non avendo discendenza maschile, emerse il problema della sua successione. Infatti quando morì nel 1507, il Montefeltro divenne proprietà dei Della Rovere, poiché una sorella di Guidobaldo aveva sposato un membro di questa famiglia. Tra l'altro tale successione venne favorita da papa Giulio II, appartenente sempre allo stesso casato. Nonostante l'estinzione dei Montefeltro, però, i rapporti tra San Marino ed Urbino continuarono nella stessa maniera, ed i duchi di Urbino in varie occasioni continuarono ad adoperarsi in favore dei sammarinesi: come nel 1543 e nel 1549, per esempio, quando la Repubblica corse il pericolo di essere soggiogata da Fabiano da Monte San Savino e da Leonardo Pio. Ugualmente, quando accadevano liti interne tra le famiglie sammarinesi più potenti, quelle cioè detentrici del potere sulla piccola Repubblica, erano sempre i Della Rovere a fungere da pacieri e consiglieri, come successe nel 1522, quando scoppiarono forti dissidi tra i Gabrielli ed i Belluzzi, o nel 1560, quando si ebbero episodi analoghi fra i Brancuti ed i Belluzzi.

I Della Rovere si estinsero nel 1631: da questo momento in poi San Marino dovette allacciare rapporti assai vincolanti, spesso molto più problematici e limitativi di quelli che in precedenza aveva saputo tenere con Urbino, con lo Stato Pontificio.